Обувь с колесиками в подошве - весьма неординарное решение даже для родного города и идеально ровного покрытия. А для незнакомых переулков и брусчатки - чистой воды экстрим. Может, давайте тогда и обувь с огоньками, светящимися в подошве в темноте будем использовать, когда решим ночью прогуляться по городу?
Видно будет издалека: безопасно, оригинально, современно
Выбор обуви для длительной ходьбы, вообще, считаю делом сугубо индивидуальным. Зависящим от ваших предпочтений и климата, в котором предполагаете использовать ту или иную пару. Сам лично предпочитаю Converse. Самые простые, обычные, без всяких заморочек. Только советую заменить шнурки на более короткие, чтобы не приходилось их при шнуровке обматывать вокруг щиколотки и, чтобы они не натирали вам кожу в этом месте. Также, лучше используйте в поездке уже разношенную пару. В противном случае, рискуете натереть ногу и просидеть все время отпуска в номере.
Для бездорожья у меня есть две пары ботинок. Первые - Trezeta, вторые - Zamberlan. Тут можно долго расписывать преимущества и предназначение. Если говорить кратко - одни использую для города, другие - для гор. Носить можно, что одни, что другие в любом климате. Но, свои я использую больше в прохладную погоду и в дождь.
Для прогулок под дождем в городских условиях могу посоветовать резиновые сапоги. У меня Crocs. Использую с термоноском, когда прохладно. И с обычным - когда тепло.