Этот вопрос мы рассматриваем в других темах, например во "Фрилансе и путешествиях". Модератор."Путешествующая" профессия - это как-то узко. Лучше рассмотрите широкий круг профессий, которые позволяют работать из любой точки мира. Журналисты, копирайтеры, писатели, фотограф и многие другие люди могут путешествовать, не заботясь о месте нахождения. При этом, конечно, важно, чтобы в семье все были готовы к такому свободному образу жизни, иначе конфликтов не миновать.
А теперь черненьким, как пользователь. Далеко не всем подходит фриланс. Мне нравится работать в крупной компании. Может, я и захочу пофрилансить потом, но пока плюсов для себя не вижу.